3-(Trifluórmetyl)-lH-l,2,4-triazol

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako biely až sivo{0}}biely kryštalický prášok so slabým charakteristickým zápachom. Jeho molekulový vzorec je C3H2F3N3, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 137,06. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 102–106 stupňov, čo naznačuje dobre-definovanú kryštálovú mriežku. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,69 g/cm³. Vykazuje dobrú rozpustnosť v polárnych organických rozpúšťadlách vrátane metanolu, etanolu, acetónu a dimetylsulfoxidu, pričom vykazuje miernu rozpustnosť vo vode a obmedzenú rozpustnosť v nepolárnych uhľovodíkoch, ako je hexán. Trifluórmetylová skupina prepožičiava výrazný elektrónový{14}}charakter, ktorý ovplyvňuje kyslosť protónu NH a celkovú reaktivitu triazolového kruhu. Skladovanie v tesne uzavretej nádobe chránenej pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia je vo všeobecnosti postačujúce, aj keď na dlhodobé skladovanie sa odporúčajú suché podmienky. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými zásadami.

3-(trifluórmetyl)-1H-1,2,4-triazol pozostáva z päť{16}}členného 1,2,4-triazolového kruhu substituovaného v polohe 3- trifluórmetylovou skupinou. Triazolové jadro má tri atómy dusíka v asymetrickom usporiadaní, ktoré poskytuje viacero miest prijímajúcich vodíkové väzby a mierne kyslý NH protón schopný podieľať sa na vodíkových väzbách alebo tvorbe solí. Trifluórmetylový substituent zavádza silný charakter priťahovania elektrónov prostredníctvom indukčných aj poľných efektov, čo výrazne mení distribúciu elektroniky v kruhu a stabilizuje negatívny náboj v deprotonovaných formách. Tento nedostatok elektrónov zvyšuje schopnosť molekuly zapojiť sa do π-skladovacích interakcií s aromatickými systémami bohatými na elektróny a ovplyvňuje jej koordinačné správanie s kovovými iónmi. Kompaktná, vysoko fluórovaná štruktúra spája metabolickú stabilitu so schopnosťou špecifických nekovalentných interakcií, vďaka čomu je tento azol cenným stavebným kameňom v rôznych chemických kontextoch.

Farmaceutický medziprodukt
Tento trifluórmetylovaný triazol sa vo veľkej miere používa v lekárskej chémii na konštrukciu antifungálnych a antivírusových činidiel. 1,2,4-triazolové jadro je kľúčovým farmakofórom v azolových antifungálnych liekoch, ako sú flukonazol a vorikonazol, kde inhibuje lanosterol 14 -demetylázu v biosyntéze sterolov húb. Trifluórmetylová skupina zvyšuje metabolickú stabilitu a lipofilitu, zlepšuje farmakokinetické profily a cieľovú afinitu. Slúži tiež ako prekurzor na syntézu inhibítorov kináz obsahujúcich triazol- a modulátorov receptorov spojených s G-proteínom.

Agrochemický výskum
Vo vede o ochrane plodín táto zlúčenina funguje ako stavebný kameň pre vývoj nových fungicídov a regulátorov rastu rastlín. Deriváty triazolu sa široko používajú na kontrolu plesňových ochorení v obilninách, ovocí a zelenine inhibíciou biosyntézy ergosterolu. Trifluórmetylová skupina priťahujúca elektróny prispieva k predĺženej zvyškovej aktivite a zlepšenej odolnosti voči dažďu, zatiaľ čo triazolový kruh zaisťuje špecifickú väzbu na cieľový enzým. Takéto deriváty preukázali účinnosť proti rezistentným kmeňom múčnatky a hrdze.

Aplikácie materiálovej vedy
Jedinečné elektronické vlastnosti tohto fluórovaného azolu ho robia cenným pri navrhovaní energetických materiálov a koordinačných polymérov. Vysoký obsah dusíka a tepelná stabilita triazolových derivátov sa využíva pri syntéze necitlivých výbušnín a formulácií hnacích plynov. Okrem toho trifluórmetylová skupina dodáva hydrofóbnosť a zvyšuje tepelnú a oxidačnú stabilitu kovových-organických štruktúr vytvorených z tohto ligandu, ktoré sa skúmajú na skladovanie a separáciu plynu.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný heteroaromatický medziprodukt sa táto zlúčenina po vhodnej aktivácii zúčastňuje rôznych transformácií vrátane N-alkylácie, N-arylácie a krížových{2}}kopulačných reakcií. Kyslý NH protón umožňuje ľahké zavedenie substituentov za miernych podmienok, čo umožňuje prípravu knižníc N-substituovaných triazolov na biologický skríning. Slúži tiež ako ligand pri katalýze prechodných-kovov, kde trifluórmetylová skupina môže ovplyvňovať elektrónové vlastnosti kovového centra a modulovať katalytickú aktivitu v reakciách, ako je funkcionalizácia C–H a oxidácia.

Populárne Tagy: 3-(trifluórmetyl)-1h-1,2,4-triazol, Čína Výrobcovia, dodávatelia 3-(trifluórmetyl)-1h-1,2,4-triazolu, 3-fluór-2-jódanilín hydrochlorid, 4-nitrofenyltrifluórmetánsulfonát, 556812-41-0, Metyl-2-trifluórmetylsulfonyloxyacetát, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO